虽然他对国际米兰的感情很深，但他确实多次考虑过出售自己的俱乐部。
2006年年初的时候，他就曾经打电话给几家银行，让他们评估国际米兰的资产。后来他承认。他的家族也支持他的这个决定。他们也不愿意看到马西莫.莫拉蒂被国际米兰俱乐部压垮。
2009年他又一次想要出售手里的俱乐部。
这几次打算出手都是因为两个原因，一个就是债务，高额的债务让莫拉蒂不堪重负。
在莫拉蒂入主国际米兰的这十几年时间里，国际米兰一共产生了大约十亿欧元的运营亏损。
这些亏损大部分都是莫拉蒂自掏腰包填平的。要知道，莫拉蒂的资产总额远逊色于切尔西的俄罗斯老板和c米兰的总理大亨，可国际米兰的烧钱力度却不逊色于任何一家顶级豪门。以莫拉蒂的财力，这十多年的资助已经让他达到了承受的极限。
另外一个方面就是成绩。自从他在1994年入主国际米兰，成为国际米兰老板之后，到现在国际米兰也只拿了一个联盟杯冠军和两个意大利杯冠军。这实在是太寒碜了。
本来在电话门发生之后。是国际米兰崛起的大好时机。但是常胜的拉齐奥横空出世，抢了所有人的风头，自然也包括国际米兰的。
所以到现在国际米兰没有一个联赛冠军。也没有欧冠冠军。
对于每年花那么多钱却最终收获这种结局的莫拉蒂来说，他心灰意冷。打算退出也完全可以理解。
只是没想到会因为输给拉齐奥而做了导火索……
于是有媒体开玩笑称常胜已经不仅仅是“同行杀手”了，他还是“主席杀手”。
因为罗马输给了拉齐奥，森西家族将罗马俱乐部抛售。
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