斯特拉马乔尼的球员时代是在罗马开始的，但是他并未在罗马取得成功。后来他因为在博洛尼亚的一次严重膝伤早早退役，在二十四岁的时候就开始成为了教练。
他执教过很多业余青年队。
二十五岁的时候他时带领一支位于罗马的青年球队＿sport取得了省级冠军，之后在romle工作到2005年，在这期间他率领该队的青年队获得了意大利十七岁以下业余联赛的冠军。
在2003年的时候，他就取得了青年教练证书。
他在2005年成为了罗马青年队的教练，并且在2007年率领球队获得意大利十七岁以下职业联赛冠军。
如果常胜不去找他，而是任由他继续发展的话。他应该还会在2010年获得意大利十八岁以下职业联赛冠军，同年获得十八岁以下beppe_viol杯冠军。
接着在2011年被挖去国际米兰，在2012年率领国际米兰十岁以下青年队，获得欧洲首届十岁以下冠军联赛的冠军。
作为青训主教练，他带队能力很强。
不过他在在罗马并未实现自己的夙愿，那就是成为青训营主管。
因为在罗马，青训主管是十岁以下青年队主教练阿尔贝托.德罗西，也就是德罗西他爸爸。
老德罗西在罗马的位置很稳固。
后来又因为恩里克成为罗马主教练，恩里克带来了自己在西班牙的嫡系，斯特拉马乔尼不受重用，最终被追求他两个月的国际米兰成功挖角。
当拉涅利被国际米兰解职之后，斯特拉马乔尼第一次成为了一线队主教练，一步登天。当时莫拉蒂的这个决定让很多人都感到意外和此景。没有人想到国际米兰这样的豪门竟然会选择一位此前从来没有在一线队工作过的年轻人，那个时候的斯特拉马乔尼才三十岁！而他也成为了意甲历史上最年轻的球队主帅——当然，现在不可能了，现在常胜在早就以三十二岁创造了一个几乎不太可能被人打破的纪录。
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